התייחסות לוח השנה היהודי לתופעות הטבע והיותו קשור בעונות החקלאיות של הארץ, ידוע לנו מאמירת התורה בנוגע לתארוך חג הפסח, שם נאמר: "שמור את חודש האביב" (דברים ט"ז, א'). לפיכך, גם את האמור לגבי ה 'אילן' ניתן להבין בהקשר העונתי. "ראש השנה לאילן" - מופיע בתקופת בית שני כתאריך ציון בציר הזמן העברי לצורך הגדרה של השנה החקלאית. על פי הנאמר בתורה, בחומש במדבר בפרק י"ח, נצטוו ישראל להפריש עשירית מפרי האדמה למען הלוויים והכוהנים, שעיסוקם בקודש (משום שלא נטלו חלק בהנחלות, כשאר השבטים). על פי זאת המשנה קובעת מה יעשה בתוצרת החקלאית והאם היא נחשבת כשייכת לשנת החקלאות האחרונה או לזו החדשה. המשנה מתייחסת ל 'מעשר בהמה', ל 'נטיעה' ו ל 'ירקות' שנועדו להיות מופרשים ע"י בעל הקרקע.
מהדיון במשנה אנו לומדים, שפסיקת חכמים היא שמט"ו בשבט ואילך, נחשבים פירות האילן שחנטו כפירות שמהם מותר להפריש את המעשר. פירות חנוטים שנראו על האילן לפני כן, שייכים ליבול השנה הקודמת (ולכן מותר להועיד אותם לתשלום המעשר של השנה הקודמת). חנטה = ראשית הבשלת הפרי אחרי הפריחה. (על פי מילון אבן שושן).
"ארץ חיטה ושעורה וגפן ותאנה ורימון ארץ זית שמן ודבש". (דברים ח', ח').
"כשתכנסו לארץ אני מחזיר לכם את כל הטובה שנאמר: "כי ה' אלוקיך מביאך אל ארץ טובה, ארץ נחלי מים, ארץ חיטה ושעורה...". (מדרש תנחומא, קדושים, פרק ז').
במאה החמש עשרה, הנהיגו מקובלים תושבי צפת סדר ליל ט"ו בשבט המזכיר בכמה מהאלמנטים שבו את ליל הסדר. האווירה המיסטית הקסומה של צפת ושל מקובליה באותם הימים, הטביעה בסדר ט"ו בשבט נופך מיוחד והעניקה לטקס משמעות קבלית. מרכזיותה של ארץ ישראל וחשיבותה בעבודת ה' של היהודי (קיום מצוות התלויות בארץ וכדומה) הודגשו על ידם והביאו את היום מחדש למרכז התודעה.
"דרש ר' שמלאי: מפני מה נתאווה משה רבנו להיכנס לארץ ישראל, וכי לאכול מפריה הוא צריך או לשבוע מטובה הוא צריך? אלא כך אמר משה: הרבה מצוות נצטוו ישראל, ואין מתקיימין אלא בארץ ישראל". (סוטה, יד').
במהלכו של 'הסדר' שותים ארבע כוסות, אוכלים מן הפירות שנתברכה בהן ארץ ישראל, ומשלבים ברכות ומדרשים. ה"סדר" מתואר בהרחבה בספר הקבלי "פרי עץ הדר", שהוא חלק מהספר "חמדת הימים", העוסק בחגי ישראל. 'ארבע הכוסות' של ליל ט"ו בשבט משנות את צבען מכוס לכוס. לסיבת הדבר מקור מעניין: כשם שהפריחה הארץ ישראלית מחליפה את גווניה ומשתנה מהצבע הלבן (מהחודשים אלול תשרי ואילך - פורחים חצב, נרקיס וכו') עד לצבע אדום עז (בדומה לחודשי החורף המאוחרים בהם פריחת הכלניות הנוריות הפרגים ושאר הפרחים האדומים בשיאה) כך משתנה בהדרגה צבעה של כוס היין. סברה אחרת מייחסת זאת למעבר האקלימי מחורף המסומל ביין הלבן - תרדמה, חיוורון, שלג, דרך הוורוד - ראשית האביב הלבלוב והפריחה ועד לקיץ. בתחילה צבעו של כוס היין הוא לבן, אחר כך לבן המהול במעט יין אדום, הכוס השלישית מזוגה יין אדום ומהולה במעט יין לבן ולבסוף הכוס הרביעית - יין אדום בלבד. בין הכוסות נאכלים בברכה פירות על פי סדר נתון ומושמעים דברי תורה הנוגעים לשבחה של ארץ ישראל, להלכות החקלאיות הקשורות בה, לטבעה ולנתונים האקלימיים המיוחדים שלה.
ט"ו בשבט אז והיום
בתקופה הקדומה נהגו לציין את החגיגות החקלאיות פעמיים בשנה. את האחת בט"ו באב - בשלהי הקיץ ואת השניה בט"ו בשבט - לקראת בוא האביב. בעוד שבזיכרון התרבותי החי של העם נשמר זכר לט"ו באב: " אמר ר' שמעון בן גמליאל: לא היו ימים טובים לישראל כחמישה עשר באב וכיום הכיפורים, שבהם בנות ירושלים יוצאות בכלי לובן ומחוללות בכרמים" (מסכת תענית) לא נותרו רשמים של ממש מהטקסים שנהגו בט"ו בשבט. מנהג קלוש שאולי מהווה עדות לציון היום מוצאים במנהגם של יהודי הגולה לאכול בארצות הפזורה השונים, ביום החמישה עשר בשבט מפירות ארץ ישראל. מנהג האכילה מפירות ארץ ישראל, בארצות השונות, קיבל בדורות האחרונים משמעות חדשה והרי הוא ביטוי לגעגועים העזים של יהודי התפוצה לארץ ישראל ולכיסופיהם הגדולים לשוב אליה. במהלך הזמן התפתח מנהג אכילת הפירות לכדי טקס סדור וערוך: "סדר ט"ו בשבט".