הר יערן
הר יערן מתנשא לצד הדרך הסלולה המובילה לתחילת המסלול. בראש ההר נמצא מבנה אבן גדול. על פי סקר רשות העתיקות הבית שימש כבית יערן, כלומר, בית שעמד לרשות היערנים שעבדו כאן בימי המנדט. ייתכן, אבל סגנון הבנייה שייך יותר לשלהי התקופה העות'מאנית. הבית חרב, הביקור בו אסור ומסוכן.
המדרגות הרומיות
במעלה מהשפלה להר עובר כביש 375 בתוואי הדרך העתיקה שהובילה מהנמלים הקדושים של עזה ואשקלון לירושלים. בתקופה הרומית, כמקובל ברחבי האימפריה, סללו הרומאים את הדרכים הראשיות. המדרגות שנראות במסלול הן חלק מתשתית הדרך וייתכן שהיו מצופות באבנים ובעפר כדי להקל על העוברים ושבים. קטעי מדרגות נוספים נמצאים מצפון לכביש ויש להניח שהכביש בן ימינו מכסים עוד קטעים נוספים.
אין מקורות היסטוריים רבים על הדרך. בצד הדרך נמצאה אבן מיל הנושאת את שמו של אדריאנוס. ייתכן שהקיסר אכן עלה בדרך הזו כאשר ביקר בירושלים בשנת 130 לספירה ואולי אף הדרך נסללה או שופצה לכבוד ביקורו. כך או אחרת, השם "שביל הקיסר" הוא כבר עובדה קיימת.
ההיסטוריה היהודית חרצה את זכרו של אדריאנוס לרעה, משום שדיכא באכזריות את מרד בר כוכבא. בהיסטוריה הרומית הוא נחשב לאחד הקיסרים הגדולים והנאורים.
אתר אבני המיל
באתר מונחים חמישה שברי אבני מיל, אחד הם נראה כמו אבן מיל שלמה למדי. אבני מיל, בגובה 1.80 מ' הונחו בצדי הדרכים של האימפריה הרומית וציינו את המרחק מתחילת הדרך, בדרך כלל מעיר ראשית. שליטי האימפריה ניצלו לעתים קרובות את אבני המיל וכתבו עליהן כתובות הקדשה שחיזקו את מעמדם. על פי רוב הותירו השליטים את אבני המיל של קודמיהם, כך שבמקום אחד עשויות היו להיות כמה וכמה אבני מיל. מיל רומי היה כ-1,481 מ'.
חניון בית הבד
נקודת הסיום של הטיול, או נקודת המוצא והסיום של המעדיפים מסלול מעגלי, נמצאת בצד כביש 375. במקום יש רחבת חניה גדולה וארבעה שולחנות פיקניק.